Raz Na Wozie Raz Pod Wozem

C.Ronaldo

Odejście Capello do Madrytu zakończyło erę sukcesów. Następnym trenerem został Oscar Tabarez, który nie potrafił zapanować nad drużyną. Nie pomogły powroty Sacchiego i Capello ani takie gwiazdy jak Roberto Baggio. Trzeba było świeżej krwi. Trenerem został Alberto Zaccheroni i w pierwszym roku pracy uświetnił stulecie klubu zdobycie scudetto. Jednak Zaccheroni nie potrafił powtórzyć sukcesu. Mimo, że do drużyny dołączył ukraiński supersnajper Andriy Shevchenko Milan nie zawojował ani Serie A ani Ligi Mistrzów. To miało się zmienić w sezonie 2001/02. Nowy trener, charyzmatyczny Turek Fatih Terim, dostał od Berlusconiego wielkie gwiazdy. Zawodnicy tacy jak Rui Costa, Filippo Inzaghi czy Cosmin Contra mieli przynieść klubowi kolejne scudetto i zapewnić pierwszy w historii tryumf w Pucharze UEFA. Niestety Rui Costa, Inzaghi i Shevchenko prześladowani byli przez kontuzje. Terim stracił pracę a jego miejsce zajął Carlo Ancelotti. Jedyne co zdołał osiągnąć to zajęcie miejsca dającego grę w kwalifikacjach do Ligi Mistrzów. Berlusconi i Galliani postarali się o kolejne wzmocnienia i przed sezonem 2002/03 ściągnęli do klubu Rivaldo, Alessandro Nestę i Jona Dahla Tomassona. Rezultatem było wygranie Ligi Mistrzów i Coppa Italia. Sezon 2003/04 przyniósł 17. scudetto, a Milan pobił wszelkie rekordy. Kolejne rozgrywki miały przynieść podwójną koronę, ale rossoneri musieli zadowolić się tylko drugim miejscem w Serie A, a w Lidze Mistrzów w niesamowity sposób przegrali w finale z Liverpoolem, mimo prowadzenia do przerwy 3:0... Kolejny sezon nie okazał się jednak rewanżem za te porażki. Milan zatrzymał się tym razem na półfinale Champions League, a w lidze ubiegł go Juventus. Kiedy wydawało się, że to koniec sportowych upokorzeń, klub skazano za udział w aferze korupcyjnej. Do nowego sezonu Rossoneri wystartowali więc z bagażem 8 karnych punktów...